Теперь давайте разберем другой, не менее важный вопрос: где взять тот самый бюджет, который позволит ежегодно устраивать себе подобное удовольствие.

Собственно, вариантов появления самого бюджета не так уж много, их всего три.
Первый - вы копите весь год деньги, а потом на них едете зимовать. Банально, просто, но далеко не всем доступно: не секрет, что зарплаты у нас в стране далеко не всегда позволяют откладывать достаточно средств, чтобы хватило на долгий отдых у моря.
К этому же варианту я отношу наработанный прошлой жизнью пассивный доход: сданные в аренду квартиры, успешный бизнес, порученный хорошему управляющему, или пакет акций, ПИФов и депозитов, обеспечивающий достаточные ежемесячные поступления.

Второй вариант - работа на месте. Да, тогда это будет не совсем отпуск, но по крайней мере в свободное от работы время все прелести тропиков будут к вашим услугам. Конечно, в большинстве стран выбор работы на сезон будет сильно ограничен, поскольку рабочую визу вы вряд ли получите, а работа без нее - это либо сильное ограничение в выборе профессии, либо серьезный риск заработать вместо денег проблемы с властями. Скажем, в том же Таиланде за работу без разрешения можно нарваться на очень немаленький штраф, а то и в местную тюрьму загреметь, чего никому не пожелаю.
Но есть исключения. К примеру, где-нибудь в Гоа вы без особых проблем сможете устроиться официантом или поваром в ресторан, обучать вождению скутера или серфингу, делать прически и макияж, фотографировать или снимать видео. Конечно, миллионов вы там таким образом не заработаете, но на скромную жизнь вполне хватит. А если вы еще и делаете что-то лучше всех остальных - достаток вам обеспечен, от клиентов отбоя не будет. Я помню, как все знакомые девушки аж за неделю записывались там к какой-то особо выдающейся маникюрше, которая в итоге ограничила прием с полудня до четырех вечера, чтобы эта насыщенная заказами жизнь вообще была хоть как-то похожа на отпуск :)

Индийские власти на происходящее в туристическом штате смотрят сквозь пальцы, никаких разрешений никто не спрашивает, хоть ресторан открывай.
Я сейчас не рассматриваю вариант организации своего бизнеса в тропической стране, поскольку это не совсем зимовка, это уже скорее эмиграция. Подобных успешных примеров среди друзей и знакомых у меня тоже хватает, но это действительно вопрос совершенно отдельной статьи.

Ну и третий вариант обеспечить себе жизнь в тропиках - удаленная работа. Тут выбор довольно богатый. На зимовках я встречал огромное количество программистов, которые кодили все, от веб-страничек до 1С. Очень много дизайнеров и художников, которые верстают буклеты, рисуют логотипы и придумывают упаковки. Толпы копирайтеров, пишущих технические тексты, контент для сайтов всех направлений и аналитические статьи обо всем на свете. У меня есть знакомые архитекторы, которые делают проекты, сидя под пальмой, видеомонтажеры, приезжающие с серьезной компьютерной техникой, и даже девушка, шесть месяцев в году успешно управляющая модельным агентством по скайпу и WhatsApp-у. Встречались и экзотические варианты, типа профессионального игрока в онлайн-покер - такие тоже бывают.

Естественно, все эти способы можно совмещать. Вы можете накопить немного денег, сдать свою квартиру на время отпуска, а попутно еще писать статьи для сайта о недвижимости.
Или печь пироги и лепить пельмени с доставкой для местной русской тусовки, попутно устраивая экскурсии для краткосрочных туристов. Или, скажем, заниматься подборкой жилья для приезжающих зимовщиков, заодно сдавая им скутеры в аренду от знакомого проката.

Из конкретных живых примеров.
Девушка из Самары, сдала квартиру у себя в городе, приехала в Гоа с двумя детьми. Устроилась работать поваром в ресторан. Зарплата небольшая, в районе 20 тыс рублей. Но у себя в городе она зарабатывает еще меньше, а тут хотя бы море и тепло, дети ходят в школу, питаться они договорились в том же ресторане бесплатно, так что затрат не так уж много выходит, из крупных - только на жилье.
Девушка из Канады, приехала в Таиланд в отпуск на пару недель, познакомилась с местными, устроилась учителем на курсы, преподает английский.

Парень знакомый, дайвер, приехал отдыхать на Филиппины, затусил с такими же дайверами, в итоге сдал квартиру у себя во Владивостоке, и на сезон устроился инструктором в местную школу.
Девушка, писатель-фантаст, лауреат и дипломант чего-то там, тоже приехала просто по путевке, но отказалась от обратного билета, сидит под пальмой с ноутбуком, получает гонорары на карту, чувствует себя прекрасно.
Парень-дизайнер, успешно работает онлайн, живет, постоянно перемещаясь. То он в Португалии, то в Таиланде, то в Хорватии, познакомились мы на Филиппинах... Правда это уже не совсем зимовка, потому что домой он возвращается нечасто, мягко говоря :)

Ну и так далее, таких много, у всех свой собственный путь и свои способы.
А захотите ли вы найти свой способ путешествовать - зависит только от вас :)
Обалдеть
Пусть нам, друзья,сопутствует удача
Её зигзаги и фортуны миг
Порой трудны поставлены задачи
Но мастерство решить поможет их
Вперёд,не отступать и не сдаваться
Преодолеем слабости порог
И человеком важно оставаться
Искателем непройденных дорог